Damien Oliver mungkin adalah joki Australia paling terkenal saat ini. Kisahnya adalah kisah tentang bakat dan kesuksesan, tetapi juga tentang patah hati, tragedi, dan pemulihan. Itu adalah bahan pembuatan film-film Hollywood, dan tidak mengherankan jika film yang didasarkan pada karier Damien Oliver sedang dalam produksi. “The Cup” dijadwalkan rilis pada tahun 2009, dan akan menampilkan Stephen Curry sebagai Damien Oliver.
Karir Damien dimulai saat magang di Lindsey Rudland di Perth, dan pemenang pertamanya adalah Mr Gudbud pada tahun 1988 di Bunbury, WA. Secara total, Oliver mengendarai 66 pemenang di WA dan menjadi peserta magang terkemuka untuk musim 1988/89. Dia kemudian pindah ke Melbourne, untuk menyelesaikan masa magangnya dengan pelatih Lee Freedman. Di bawah Freedman, Oliver menyelesaikan masa magangnya dengan total 478 kemenangan.
Kemenangan pertama Oliver di Grup 1 terjadi di Submariner pada tahun 1990, untuk Bart Cummings di Show Day Cup. Pada akhir masa magangnya, dia meraih 18 kemenangan Grup 1, termasuk Piala Caulfield (tentang Mannerisme). Dia juga memenangkan Liga Utama Joki Victoria dua kali sebagai murid magang.
Selama dekade berikutnya, karier Oilver semakin berkembang. Sorotan termasuk memenangi Piala Caulfield sekali lagi pada tahun 1994, 1995, dan 1999 serta Cox Plate pada tahun 1997 dan 2001. Pada tahun 1995, dia memenangi Piala Melbourne di Doriemus. Selama dekade ini Damien berada di puncak profesinya, dan dia memenangkan Liga Utama Victoria Jockeys lima kali lagi. Lalu tragedi terjadi.
Beberapa hari sebelum Oliver dijadwalkan mengendarai Media Puzzle di Piala Melbourne tahun 2002, kakak laki-lakinya Jason, juga seorang joki, tewas saat terjatuh saat latihan lari. Damien tercatat pernah mengatakan “Piala Melbourne tidak berarti apa-apa lagi bagi saya – saya akan memberikannya kembali untuk mendapatkan saudara saya kembali”. Damien kemudian memenangkan Piala Melbourne untuk kedua kalinya, dan terbang pulang ke Perth keesokan harinya untuk menghadiri pemakaman saudaranya. Piala Melbourne 2002 tercatat dalam sejarah sebagai Piala paling emosional yang pernah ada.
Oliver melanjutkan karirnya sebagai joki yang sangat sukses, tetapi tragedi kembali terjadi. Pada tahun 2005, saat balapan di Moonee Valley, dia terjatuh dan mengalami dua patah tulang belakang, yang membuatnya absen dari balapan selama setahun. Dia sangat beruntung karena sumsum tulang belakangnya tidak rusak, sehingga dia harus duduk di kursi roda seumur hidup. Banyak joki yang mengalami cedera Oliver akan mengambil kesempatan untuk pensiun.
